Angelina Jolie dhe Brad Pitt sollën në jetë fëmijën e tyre të parë biologjik në vitin 2006, Shiloh, që shumë shpejt, duke patur parasysh se asokohe bota ishte e magjepsur me Brangelina, Shiloh ishte subjekt i shtypit, jo vetëm për faktin që është fëmija i Angelina Jolie dhe Brad Pitt, por edhe për pamjen e saj. Brad Pitt ka zbuluar për Oprah Winfrey se Shiloh, që në moshën 2-vjeçare, i kishte kërkuar familjes që ta quanin “John”. “Ajo vetëm dëshiron të quhet John,” tha Pitt në vitin 2008. “John ose Peter.”
Që në moshë të vogël, ishte e qartë që Shiloh tërhiqej nga pamja androgjene dhe vishej me kostume, xhinse të shkurtra, këmisha me kuadratë, atlete. Më vonë, preu edhe flokët. “Ajo dëshiron të jetë djalë,” tha Jolie për Vanity Fair në vitin 2010. “Kështu që duhej t’i shkurtonim flokët. Ajo pëlqen të veshë gjithçka të djemve. Mendon se është një nga vëllezërit.” Të hënën, Shiloh dhe fëmijët e tjerë të Jolie-Pitt, Maddox, 20 vjeç, Zahara, 16 vjeçe dhe binjakët Vivienne dhe Knox, 13 vjeç, u shfaqën në premierën e “Eternals”.